Как из бензола получить фенол

Разбирая вопрос, как из бензола получить фенол, в промышленности и лаборатории используют три основных пути. Первым является кумольный способ: бензол алкилируют пропеном до кумола, который окисляют кислородом воздуха с образованием фенола и ацетона. Вторым методом выступает галогенирование бензола до хлорбензола с последующим щелочным гидролизом при высоком давлении. Третий путь включает сульфирование бензола серной кислотой и последующее щелочное плавление. Качественное получение фенола из бензола требует строгого соблюдения условий реакций.

$\text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{H}^+} \text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}(\text{CH}_3)_2 \xrightarrow{\text{O}_2, \text{H}^+} \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{CH}_3\text{COCH}_3$

Разбор по случаям

Примеры

Кумольный метод. Для получения продукта бензол реагирует с пропеном в присутствии кислотного катализатора с образованием изопропилбензола: $\text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3\text{CH}=\text{CH}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{CH}(\text{CH}_3)_2$.

На второй стадии кумол окисляют кислородом воздуха, а полученный гидропероксид расщепляют разбавленной серной кислотой.

В результате образуются фенол $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$ и ценный побочный продукт — ацетон $\text{CH}_3\text{COCH}_3$.

Это наиболее экономичное получение фенола из бензола.

Получение через хлорбензол. На первой стадии бензол хлорируют на катализаторе $\text{FeCl}_3$: $\text{C}_6\text{H}_6 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} + \text{HCl}$.

Затем хлорбензол нагревают с водным раствором гидроксида натрия под давлением около 30 МПа, образуя фенолят натрия $\text{C}_6\text{H}_5\text{ONa}$.

При подкислении фенолята сильной минеральной кислотой получается свободный фенол: $\text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} + \text{HCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{NaCl}$.

Щелочное сплавление бензолсульфоната натрия. Способ сульфирования бензола с последующим щелочным сплавлением состоит из четырех последовательных химических этапов.

Сначала бензол сульфируют серным ангидридом в олеуме: $C_6H_6 + SO_3 \rightarrow C_6H_5SO_3H$.

Полученную бензолсульфокислоту нейтрализуют раствором гидроксида натрия: $C_6H_5SO_3H + NaOH \rightarrow C_6H_5SO_3Na + H_2O$.

Сухой бензолсульфонат натрия сплавляют с избытком гидроксида натрия при температуре $300\ ^\circ C$: $C_6H_5SO_3Na + 2NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O$.

Образовавшийся фенолят натрия обрабатывают серной кислотой для вытеснения фенола: $2C_6H_5ONa + H_2SO_4 \rightarrow 2C_6H_5OH + Na_2SO_4$.

Из 156 г (2 моль) бензола при практическом выходе 80% получают 150,4 г целевого фенола.

Частые ошибки

• Попытка провести прямое окисление бензола до фенола кислородом без катализаторов и промежуточных стадий.
• Забывание стадии подкисления фенолята натрия при щелочном гидролизе галогенпроизводных.
• Указание реакции замещения гидроксигруппой напрямую в бензольном кольце под действием водного раствора щелочи.

Коротко

Таким образом, разбор темы, как из бензола получить фенол, показывает важность многостадийных процессов в органическом синтезе. Эффективное получение фенола из бензола достигается кумольным методом или через промежуточное получение галогенпроизводных.