Дегидрирование алкенов в алкины

Дегидрирование алкенов в алкины представляет собой химическую реакцию отщепления молекулы водорода от молекулы алкена с образованием тройной связи. Процесс протекает при высоком нагревании до пятисот градусов Цельсия в присутствии металлических или оксидных катализаторов, таких как платина, палладий, никель или оксид хрома. Реакция является обратимой и эндотермической. Данное дегидрирование алкенов позволяет получать важнейшие алкины, используемые в органическом синтезе.

$C_nH_{2n} \xrightarrow{t, Cat} C_nH_{2n-2} + H_2$

Разбор по случаям

Примеры

Получение пропина. Составим уравнение реакции получения пропина из пропена. Исходный углеводород имеет формулу $C_3H_6$.

При нагревании над оксидом хрома(III) происходит отщепление одного моля водорода от молекулы алкена: $C_3H_6 \xrightarrow{t, Cr_2O_3} C_3H_4 + H_2$.

В результате реакции образуется пропин $C_3H_4$ с тройной связью и выделяется газообразный водород $H_2$.

Расчет массы ацетилена. Найдем массу ацетилена, полученного из $56$ г этилена.

Реакция описывается уравнением $C_2H_4 \xrightarrow{t, Pt} C_2H_2 + H_2$.

Молярная масса этилена равна $28$ г/моль, количество вещества составляет $2$ моль. По стехиометрии образуется $2$ моль ацетилена. Молярная масса ацетилена $C_2H_2$ равна $26$ г/моль, поэтому масса продуктов реакции составит $52$ г.

Дегидрирование бут-1-ена. При дегидрировании бут-1-ена $C_4H_8$ образуется бут-1-ин $C_4H_6$ и водород $H_2$.

Уравнение реакции: $C_4H_8 \xrightarrow{t, Cat} C_4H_6 + H_2$.

Рассчитаем объем полученного бут-1-ина из $112$ л бут-1-ена при объёмном выходе $85\%$.

Количество вещества исходного бут-1-ена составляет $n(C_4H_8) = 112 / 22.4 = 5$ моль.

По стехиометрии реакции теоретическое количество вещества бут-1-ина равно $5$ моль, а его теоретический объем равен $V_{th} = 5 \cdot 22.4 = 112$ л.

С учетом заданного выхода $85\%$ практический объем образующегося целевого газа составляет $V_{pr} = 112 \cdot 0.85 = 95.2$ л.

Частые ошибки

• Путаница между дегидрированием и дегидратацией приводит к неправильному выбору реагирующих веществ и продуктов.
• Забывание катализатора и температуры в условиях реакции считается серьезной ошибкой при составлении уравнений.
• Неправильный расчет числа атомов водорода приводит к ошибкам в молекулярных формулах алкинов.

Коротко

В органической химии дегидрирование алкенов в алкины служит основным способом перехода к углеводородам с тройной связью. Проведение процесса дегидрирования алкенов требует строгого соблюдения температурного режима и использования специализированных катализаторов.