Реакция этанола с бромной водой

Реакция этанола с бромной водой в стандартных лабораторных условиях не протекает, поэтому характерного обесцвечивания оранжево-желтого раствора не наблюдается. Предельный одноатомный спирт этанол содержит исключительно прочные одинарные связи $\text{C-C}$ и $\text{C-H}$, устойчивые к воздействию бромной воды. По этой причине такое взаимодействие служит доказательным примером отсутствия непредельных кратных связей в строении молекулы исследуемого спирта.

$\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{Br}_2 (\text{водн.}) \ne$

Разбор по случаям

Примеры

Лабораторный опыт с этанолом. В лабораторную пробирку с $5\text{ мл}$ оранжевой бромной воды аккуратно приливают $2\text{ мл}$ этанола. При энергичном перемешивании полученной смеси изменение цвета не происходит, а раствор остается желтовато-оранжевым. Этот опыт наглядно доказывает, что данная реакция не идет, а насыщение молекулы спирта препятствует реакции присоединения галогена.

Сравнение этанола и этилена. Для химического распознавания этанола $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ и этилена $\text{C}_2\text{H}_4$ используют водный раствор брома.

При барботаже этилена оранжевая бромная вода моментально обесцвечивается с выпадением маслянистого $1,2\text{-дибромэтана}$. В пробирке со спиртом окраска реагента полностью сохраняется, что подтверждает инертность этанола по отношению к бромной воде при комнатной температуре.

Частые ошибки

• Ошибка в попытке записать уравнение присоединения брома к этанолу по аналогии с алкенами.
• Ошибочное утверждение о том, что бромная вода обесцвечивается при взаимодействии со всеми одноатомными спиртами.
• Путаница между реакционной способностью чистой бромной воды и свободного брома при жестком нагревании.

Коротко

Реакция этанола с бромной водой химически невозможна в обычных условиях, поэтому оранжевый цвет водного раствора брома сохраняется. Данный факт активно применяется в аналитической химии для разграничения предельных спиртов и непредельных органических соединений.