Что такое эйкозапентаеновая кислота

Эйкозапентаеновая кислота — это полиненасыщенная жирная кислота омега-3 с двадцатью атомами углерода и пятью двойными связями в цепи, сокращённо ЭПК. Что такое эйкозапентаеновая кислота, поясняет её принадлежность к незаменимым жирным кислотам: организм человека синтезирует её в ограниченном количестве, поэтому основную часть получают с пищей — прежде всего с жирной морской рыбой и рыбьим жиром. ЭПК входит в состав клеточных мембран и служит предшественником эйкозаноидов.

$C_{20}H_{30}O_2$

Разбор по случаям

Примеры

Строение и обозначение ЭПК. Молекула кислоты содержит цепь из $20$ атомов углерода и $5$ двойных связей, поэтому её обозначают как $20{:}5$. Первая двойная связь стоит у третьего атома от метильного конца, что и даёт приставку омега-3. Из-за пяти двойных связей молекула сильно ненасыщенная и легко окисляется на воздухе, поэтому продукты с ЭПК хранят в холоде и темноте.

ЭПК как предшественник эйкозаноидов. Из кислоты с формулой $C_{20}H_{30}O_2$ в организме образуются простагландины и тромбоксаны третьей серии, а не второй, как из арахидоновой кислоты. Значит, замена части омега-6 жиров на омега-3 в рационе меняет баланс этих сигнальных веществ. Например, при дозе $2$ г ЭПК в сутки соотношение омега-3 к омега-6 в мембранах клеток заметно растёт уже через несколько недель.

Частые ошибки

• Путают эйкозапентаеновую кислоту с докозагексаеновой (ДГК): обе омега-3, но у ДГК 22 атома углерода и 6 двойных связей, а не 20 и 5.
• Считают, что организм человека синтезирует достаточное количество ЭПК самостоятельно, и игнорируют необходимость получать её с пищей.
• Путают номенклатурную запись 20:5(n-3) с формулой C20H30O2, хотя первая описывает строение цепи, а вторая — только состав атомов.

Коротко

Что такое эйкозапентаеновая кислота, определяет её строение: полиненасыщенная жирная кислота омега-3 из двадцати атомов углерода с пятью двойными связями. Основной источник ЭПК для человека — жирная морская рыба и рыбий жир, а в организме она служит сырьём для эйкозаноидов.