Уравнение реакции замещения гидроксильной группы на галоген в спиртах

Уравнение реакции замещения гидроксильной группы на галоген в спиртах описывает химическое взаимодействие одноатомных спиртов с галогеноводородными кислотами или галогенидами фосфора. В результате реакции нуклеофильного замещения гидроксильная группа спирта замещается на атом галогена с образованием галогеналкана и воды. Замещение гидроксильной группы на галоген в спиртах протекает при нагревании в присутствии концентрированных кислот или водоотнимающих реагентов.

$R-OH + HX \xrightarrow{t} R-X + H_2O$

Разбор по случаям

Примеры

Взаимодействие этанола с бромоводородом. При нагревании этанола $C_2H_5OH$ с концентрированной бромоводородной кислотой в присутствии серной кислоты происходит нуклеофильное замещение. В результате образуются бромэтан и вода.

Молекулярное уравнение процесса: $C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{t, H_2SO_4} C_2H_5Br + H_2O$.

Данное замещение гидроксильной группы на галоген в спиртах применяют в органическом синтезе.

Взаимодействие пропанола-1 с PCl5. При взаимодействии пропанола-1 $C_3H_7OH$ с пентахлоридом фосфора $PCl_5$ происходит быстрая реакция замещения. Гидроксильная группа спирта замещается атомом хлора с выделением оксихлорида фосфора и хлороводорода.

Уравнение реакции: $C_3H_7OH + PCl_5 \rightarrow C_3H_7Cl + POCl_3 + HCl$.

Признаком реакции служит выделение тумана хлороводорода.

Взаимодействие пропанола-2 с трибромидом фосфора. При взаимодействии пропанола-2 с трибромидом фосфора происходит замещение гидроксильной группы на атом брома с образованием 2-бромпропана и фосфористой кислоты. Данная реакция является эффективным способом получения вторичных бромалканов без изомеризации углеродного скелета.

Уравнение реакции: $3CH_3-CH(OH)-CH_3 + PBr_3 \rightarrow 3CH_3-CH(Br)-CH_3 + H_3PO_3$.

Стехиометрическое соотношение реагентов составляет три к одному. Одна молекула трибромида фосфора превращает три молекулы спирта в целевое бромпроизводное, образуя побочную фосфористую кислоту.

Частые ошибки

• Забывают указать нагревание или катализатор серную кислоту при обратимой реакции спиртов с галогеноводородами.
• Записывают воду в качестве побочного продукта при использовании пентахлорида фосфора вместо оксихлорида фосфора.
• Пытаются провести аналогичное замещение для фенолов без учета стабильности ароматической связи.

Коротко

В учебном курсе органической химии уравнение реакции замещения гидроксильной группы на галоген в спиртах иллюстрирует нуклеофильное замещение. Понимание этого процесса помогает правильно решать расчетные и цепочные задачи.